Bom, eu não sou expert nisso, mais ja fiz uma radio online pelo winamp usando o Shoutcast, de uma olhada nessa página para saber como fazer isso: http://www.ciclanohost.com.br/ciclanohost/99-shoutcast-dsp.html
Vale lembrar que você precisa de uma boa conexão para segurar mais de 5 pessoas escutando suas musicas.
